سبقت في نشأتها الجيش الحر، حيث تمَّ تشكيلها في شهر أيار عام 2011، ولكنها استمرّت بإعداد خلاياها سرًا حتى لحظة الإعلان عن تشكيل الكتائب في 11/11/2011م، وتحولت بتحالف أربعة فصائل وهي «كتائب أحرار الشام» و«حركة الفجر الإسلامية» و «الطليعة الإسلامية» و«كتائب الإيمان» إلى «حركة أحرار الشام الإسلامية» في 31/1/2013م، وشكّلت مع عدة فصائل كبرى «الجبهة الإسلامية» في 22/11/2013م.
وقد قتل قائدها في حلب أبو خالد السوري من قبل تنظيم الدولة، لكن يوم 9/9/2014م شهد التحوّل الأهم والأكثر فجائعية في تاريخ الحركة، حيث قتل حسان عبود، الملقب بـ«أبي عبد الله الحموي» مؤسس حركة أحرار الشام وشقيقه، مع أكثر من 45 قياديًا آخرين في انفجار غامض استهدف اجتماعًا لمجلس شورى الحركة في بلدة رام حمدان بريف إدلب شمالي سوريا، وكان الاجتماع منعقدًا في نفق سري ومحصن تحت الأرض، ومن بين القتلى القائد العسكري للحركة أبو طلحة، وعضو مجلس شورى الحركة وأمير حلب سابقًا أبو يزن الشامي، والمسئول الشرعي للحركة أبو عبد الملك، وقادة كتائب آخرون في الحركة. عُيّن هاشم الشيخ «أبو جابر» قائدًا عامًا خلفًا له، وهو من مواليد 1968 في مدينة مسكنة شرقي حلب، وكان قد قاتل ضد القوات الأمريكية في العراق، واستمر في منصبه إلى أن أصدر مجلس شورى الحركة اليوم السبت الموافق 12/9/2015 بيانًا قال فيه: «بعد انتهاء ولاية الشيخ هاشم الشيخ «أبو جابر» قائد حركة أحرار الشام الإسلامية، واعتذاره عن قبول التمديد، اجتمع مجلس شورى الحركة وتوافق على اختيار الأخ المهندس مهند المصري «أبو يحيى الحموي» قائدًا عامًا لحركة أحرار الشام الإسلامية».
قامت بتأسيس الحركة نواةٌ من النخب السلفية التي كانت تنشط في المجال الدعوي ونشر الفكر السلفي قبل الثورة والتي زاد تشبيكها مع بعضها في محطّاتٍ عديدةٍ كسجن صيدنايا، وقد عرفت الحركة، عند انطلاقها، بعلاقاتها المميزة مع لواء صقور الشام الذي يقوده عيسى الشيخ، زميل حسان عبود في سجن صيدنايا، كما امتازت الحركة باحتوائها على عددٍ كبيرٍ من النخب المؤهلة دينيًا في كليّات الشريعة الحكومية وترؤسهم للمراكز الهامّة في الحركة على الصعيدين الشرعي والعسكري.
عُرفت الحركة بمرونتها في انتقاء عناصرها من أهالي المناطق الثائرة فعناصر «كتائب أحرار الشام» متفاوتو الالتزام وقليلو الانسجام في مظهرٍ واحدٍ على ما يفترض انتماؤهم إلى جماعةٍ «سلفيّةٍ جهادية»، وهم من سوريي الداخل الذين لم تتح لهم خبراتهم المحدودة في العمل «الإسلامي» احتكاكاً بخبرات «السلفية الجهادية» العالمية ، فطبيعة كتائب الحركة وانبثاقها من قلب المجتمعات الأهلية جعلتها تحظى بدعم وتمويل العديد من أثرياء ومتنفذي المجتمعات المحليّة، كما اشتملت الاستراتيجية العسكريّة للحركة على مهاجمة القطع العسكرية الغنية واغتنام أسلحتها واستفادت من خبرات بعض أعضائها في إنتاج المتفجرات محليّة الصنع الرخيصة وكثفت استخدامها، في نشأتها، لتنفيذ عمليّاتٍ وازنةٍ تحظى بالاهتمام الإعلامي وما يستقطبه ذلك من دعمٍ وهبات، كما اشتملت طريقة تعاطيها المرنة والإيجابية مع المجتمعات الأهلية على محاولة اكتسابِ مشروعيّةٍ سلطويّةٍ تمكّنها ماليًا من استثمار الموارد الحكومية واغتنام ثروات المرافق العامة الواقعة تحت سيطرتها ، فعلى سبيل المثال وباعتبارها أكبر الفصائل المشاركة في عملية تحرير الرقة قامت الحركة بالسيطرة على مقرِّ البنك المركزي والذي يُشاع أنه كان يحتوي لحظة التحرير على ما يتراوح بين 4 و 6 مليار ليرة سورية .
كما تشكّل السيطرة على المعابر الحدودية مصدرًا أساسيًا من مصادر تمويلها، فالحركة تدير رسميًا اثنين من المعابر الحدودية مع تركيا، معبر باب الهوى في إدلب ومعبر تل أبيض في الرقة، وتفرض رسوماً على الدخول وتتقاسم مع دولة العراق والشام الإسلامية جزءًا من رسوم الدخول في معبر تل أبيض بعد حصول صراعٍ بين التشكيلين على إدارة المعبر انتهى برضى دولة العراق والشام الإسلامية بإدارة الحركة للمعبر مقابل حصولها على جزءٍ من المداخيل واشتراك بعض عناصرها في الإدارة ، كما تسيطر الحركة على حصةٍ وازنةٍ من المعابر الحدوديّة في درعا دون الاستفادة المادية منها حالياً بسبب إيقاف الأردن لعمل هذه المعابر.
اعتمدت الحركة أيضًا على علاقات مؤسّسيها التي اكتسبوها خلال نشاطاتهم الدعوية والسلفية قبل الثورة، حيث تشير المصادرُ إلى أن حركة أحرار الشام قد حظيت بتمويل الهيئة الشعبية الكويتية التي يتزعمها الشيخ الكويتي حجاج العجمي، كما كان لها علاقاتٌ مهمة مع الشيخ حكيم المطيري.
وتعتبر قطر وتركيا أبرز الداعمين الدوليين للحركة عسكريًا وسياسيًا، فقد حظيت، على سبيل المثال، بحصة الأسد في إحدى صفقات تمرير صواريخ الكونكورس وحشوات (بي – 10). ورغم أن الحركة منذ تشكيلها اختارت التمايز عن الشكل السائد للثورة السورية وتمثيلاتها (الجيش الحر، علم الثورة)، إلا أنها بقيت في المنطقة الوسط ما بين الثوري والجهادي، وبعد مرحلة طويلة من المراوحة والجدل الداخلي والتحولات الدراماتيكية في سيرورة الصراع مع نظام الأسد أو تنظيم «الدولة الإسلامية» أو القيود الدولية، اختارت الحركة الاستقرار ضمن الفضاء الثوري والاحتفاظ بشرعيتها الجهادية. وتمكنت أحرارُ الشام، عبر احتوائها على نخبٍ عسكريّةٍ خبيرةٍ بصناعة المتفجّرات، ومدفعيات الهاون، والراجمات؛ من تحقيق رصيدٍ عسكريٍّ مميّزٍ سرعان ما جذب المزيد من التمويل الشبكيّ والحكومي لتتمكّنَ من الحصول على كميّاتٍ جيدةٍ من القناصات ومضادّات الدروع، والتي مكنتها من اتباع تكتيك الحصار للحواجز والقطع العسكرية واجتياحها واغتنام أسلحتها. وقد امتازت الحركة بنشاطٍ لعله الأكبر على جبهات القتال، وهو ما مكنها من اغتنام أسلحةٍ نوعيّةٍ من مخازن النظام، والحركة اليوم تستعين في تنفيذ عملياتها على الدبابات، والشيلكا (عربة قتالية مجنزرة مضادة للطائرات)، وصواريخ الغراد (صاروخ مدمر أرض أرض مداه من 1.5 إلى 20 كيلو متر)، وفاغوت (صاروخ روسي مضاد للدروع)، والهاون (عبارة عن قطعة مدفعية صغيرة ذات عيار قوي للضرب العمودي، وتستخدم لضرب المباني)، وصواريخ الكونكورس (سوفييتي مضاد للدروع)، وحشوات الآر بي جي (هو قاذف صاروخي عديم الارتداد، يرمى من على الكتف الأيمن، ويستعمل ضد الآليات والمدرعات الثابتة والمتحركة، كما يمكن استخدامه ضد تحصينات العدو ومنشآته)، بل وغنمت عددًا من طائرات الهيلوكبتر والطائرات الحربية والتدريبية القادرة على العمل.